La città di Gallipoli è posta a ridosso di un piccolo promontorio, a guardia del golfo omonimo, con il porto protetto dall'isola di Sant'Andrea. Un secolo fa la Città si presentava arroccata sull'isolotto unito alla terraferma da un ponte a dodici campate, protetta da rupi inaccessibili, sormontate da mura possenti. Sul resto del territorio iniziava a svilupparsi nel corso degli anni la parte nuova: il Borgo. Gli scrittori antichi la descrivevano come un sito felice, dal clima mite, di aria buona, con un mare pescoso e un entroterra fertile, atto alla coltivazione dell'ulivo e della vite.
Il territorio, ricco di fonti d'acqua e d’insenature ha sempre rappresentato un ideale approdo per i numerosi sbarchi delle genti provenienti dal mare che hanno dato vita a numerose leggende.
Si narra, infatti, che sia stata fondata dal re di Creta, Idomeneo, personaggio leggendario discendente dalla figlia del Sole, Phasifae. In battaglia l’eroe portava uno scudo su cui era raffigurato un gallo (simbolo della luce), uccello consacrato alla ninfa. L'emblema dello stemma di Gallipoli è proprio il gallo coronato che trattiene con le zampe un cartiglio su cui si legge "Fideliter excubat" (vigila fedelmente).
Sulle origini della Città le fonti scritte di autorevoli autori greci e latini sono scarse; a ciò si aggiungono le vicende funeste, le distruzioni, i saccheggi subiti in epoche diverse, che, se da una parte rendono più interessante la storia, dall'altra hanno contribuito a cancellarne le radici. Agli albori della civiltà si chiamava Anxa col significato di promontorio o recinto-città nella lingua messapica; in seguito, con la successiva frequentazione greca prese il nome di kalé-polis che vuol dire città bella.