Da studi più recenti compiuti sui rinvenimenti archeologici si è compreso che Anxa, rappresentava il sito portuale di Alytia (l’attuale Alezio situata a pochi chilometri da Gallipoli) una delle dodici città stato della Lega Messapica. Questa alleanza nel VI e V secolo a.C. rappresentava un'organizzazione etnica, coesa da motivi di ordine culturale, politico ed economico, riconducibile ad un popolo intelligente, organizzato in città stato. Quest’area fu terra di conquista di colonie greche ed anche qui si sviluppò quel dualismo presente sul suolo ellenico: la bellicosa Taranto filo-spartana contro la Lega Messapica, alleata della controparte ateniese, che perseguiva l’obiettivo di restare libera e di lottare per la libertà dei popoli soggiogati dalla tirannide.
Lo sviluppo urbanistico di Anxa (Gallipoli) e della sua politica d’espansione ebbe inizio durante il periodo messapico. La sua area d’influenza e di autonomia si estendeva da Leuka a Portus Sasyne, l’odierna Porto Cesareo che fu l’unica città a manifestare episodi di insubordinazione che indussero l’antica Gallipoli a distruggerla.
Nel 282 a.C. l'Impero romano iniziò la conquista del Salento, e, dopo un lungo periodo di assetto delle tensioni tra conquistatori e sottomessi, Gallipoli ritornò al suo splendore per un lungo periodo: i commerci, favoriti dal porto mercantile, portarono grandi ricchezze. In periodi successivi fu anche eletta a municipium e governata dalla sua curia composta da magistrati, consoli e altri funzionari, con responsabilità fiscali ed amministrative; purtroppo, la devastazione dell’Impero romano per opera delle orde barbariche non la sottrasse al triste destino. In seguito, la dominazione bizantina sull’Italia meridionale pose termine alle incursioni barbariche ma fu contrastata per quasi due secoli dai Longobardi, ed inoltre aprì il campo alle scorribande degli Arabi, stanziati in Sicilia.